При получении команды на остановку и как только остановился. То есть, идет маневровый, ему составитель по рации или ручными сигналами командует "остановка", машинист это подтверждает, тормозит и останавливается. Если машинист делает маневры по сигналам светофоров, то три коротких после остановки.
Что касается движения вперед/назад, Иван верно сказал, что должны быть длинные гудки. Но как правило, при маневрах машинисты дают вперед длинный, назад-два коротких (торопятся). Тише тоже два коротких. Пробу тормозов думаю делать не стоит-не делают этого на этом тепловозике. Проще сделать функцию, при которой свисток включается только, пока жмешь кнопку. Это ИМХО вносит в элемент игры определенную похожесть на реальную ж.д.: тогда сам "машинист" может дать и один длинный, и два длинных, и три коротких, и сколько хочешь коротких - бери ИСИ и тренируйся